Физические свойства. Моносахариды бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением, хорошо растворимые в воде, в растворах вращающие поляризованный свет, сладкие на вкус.
Реакция была впервые изучена А. М. Бутлеровым. В результате реакции образуется смесь различных трудноразделяемых гексоз.
Получение: 1. Выделение моносахаридов, встречающихся в овощах и фруктах. 2. Гидролиз полисахаридов. 3. Синтез гексоз из формальдегида:
Образующиеся циклические формы отличаются друг от друга расположением полуацетального гидроксила. К a -изомерам относят моносахариды, у которых гликозидный гидроксил находится под плоскостью кольца, к b -изомерам моносахариды, у которых полуацетальный гидроксил находится над плоскостью кольца.
Атом водорода гидроксильной группы присоединяется к атому кислорода альдегидной группировки за счет разрыва p -связей. При этом образуется так называемый полуацетальный (см. Альдегиды и кетоны ) или гликозидный гидроксил. После переноса атома водорода от гидроксильной группы на альдегидную атом кислорода соединяется с атомом углерода с образованием цикла. В результате циклизации в молекуле моносахарида появляется дополнительный асимметрический атом углерода.
Наибольшей устойчивостью обладают шести- и пятичленные циклы, называемые соответственно пиранозными и фуранозными циклами. Схема образования пиранозного цикла:
Все моносахариды существуют в виде двух таутомерных форм: открытой, или ациклической, и закрытой, или циклической. Циклическая форма образуется в результате внутримолекулярного взаимодействия альдегидной (кетонной) группировки с одним из гидроксидов (см. Альдегиды и кетоны ).
Моносахариды, как и другие соединения с асимметрическими атомами углерода, существуют в виде двух оптических изомеров D- и L-форм. Отнесение к D- и L-формам производят по расположению гидроксильной группы у атома углерода, соседнего с первичной спиртовой группировкой:
Изомерия моносахаридов обусловлена: 1) наличием альдегидной или кетонной группы; 2) наличием асимметрических атомов углерода; 3) существованием таутомерии.
Моносахариды дифункциональные соединения, так как в составе каждой молекулы содержатся несколько гидроксильных групп и одна карбонильная. В зависимости от природы карбонильной группы (альдегидная или кетонная) моносахариды делятся на альдозы и кетозы. Так, моносахарид гексоза существует в виде двух структурных изомеров альдогексозы (I) (глюкоза) и кетогексозы (II) (фруктоза):
Моносахариды. Моносахариды по числу углеродных атомов в молекуле делятся на: триозы (С3Н6О3), тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С6Н12О6), гептозы (С7Н14О7) и октозы (С8Н16О8).
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
Углеводы распространенный в природе класс органических соединений.
полисахариды углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от десятков тысяч и выше одинаковых или различных моносахаридов.
олигосахариды углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от двух до десяти одинаковых или различных моносахаридов;
моносахариды углеводы, молекулы которых не подвержены гидролизу;
В зависимости от способности к гидролизу все углеводы делятся на:
Углеводами называют природные органические соединения, имеющие, как правило, общую формулу СmН2nОn (Сm(Н2O )n), где т и n 3. Исключение составляют дезоксисахара, которые имеют общую формулу СmН2п+2On.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Органическая химия
Комментариев нет:
Отправить комментарий